1900 - 1902 - Apollinaire est le nègre d'Esnard, qui publie le roman-feuilleton Que faire ? dans Le Matin. Puis il participe au journal satirique Tabarin. Il publie ses trois premiers poèmes dans la revue La Grande France. En 1902, il collabore à L'Européen. La Revue blanche publie ses contes.
1903 - 1905 - Apollinaire donne des vers à La Plume et prend part aux soirées littéraires qu’organise cette revue dans un café de la place Saint Michel, le Soleil d’or (aujourd’hui café du Départ). Il y rencontre beaucoup d’écrivains, dont quelques-uns (Alfred Jarry, André Salmon) deviennent vite ses amis. Apollinaire fonde en octobre 1903 sa propre revue : Le Festin d’Esope, revue des belles-lettres. Apollinaire s’intègre dans le milieu artistique : il se lie avec Picasso et Max Jacob, devient un familier des artistes qui gravitent autour de Montmartre et de la bande du "Bateau lavoir" (où Picasso avait son atelier). Apollinaire voyage en Angleterre pour récupérer l'amour d'Annie Playden : le premier séjour est en novembre 1903, le second en mai 1904. Annie l’éconduit et accepte un poste de gouvernante en Amérique. Cet échec inspirera à Apollinaire La Chanson
du mal aimé. La revue de Paul Fort, Vers et prose, publie quatre de ses poèmes fin 1905.
1906 - 1908. - Il écrit un roman érotique Les onze mille Verges publié en 1907. Louis de Gonzague Frick, son ami d'enfance, le fait entrer à La Phalange dirigée par Jean Royère. Il rencontre Marie Laurencin dont il s'éprend. Il publie plusieurs contes, poèmes. Il écrit un article sur Matisse dans La Phalange. En 1908, un contrat avec La Bibliothèque des Curieux lui permet de publier une Anthologie de Sade. Il assure la chronique des romans à La Phalange ; il fait des conférences. Il se fait connaître comme critique d'art en écrivant sur Braque et le Douanier Rousseau.
1909 - 1910 - La Chanson du mal aimé paraît dans le Mercure de France, en mai. Il rédige la rubrique La Littérature féminine dans la revue Les Marges. L’Enchanteur pourrissant, l’édition originale de ce conte est publiée chez Henry Kahnweiler en 1909. Elle est accompagnée des bois de Derain. En 1910, il collabore à différents journaux : La Démocratie sociale, Paris-Journal et L'Intransigeant. Il publie aussi le recueil de contes L'Hérésiarque et Cie.
1911 - Apollinaire publie son recueil, Le Bestiaire ou cortège d'Orphée, illustré des bois de Raoul Dufy.
1912 - 1913 - Apollinaire publie le recueil de poèmes Alcools. Apollinaire, journaliste, réunit ses chroniques sur l'art : ses articles sur la peinture, la sculpture et les arts décoratifs dans Méditations esthétiques, les peintres cubistes. Avec l'aide de ses amis dont René Dalize, il crée la revue les Soirées de Paris.
1914 - 1918 - Apollinaire, engagé, publie sur le front de la guerre en 25 exemplaires le recueil Case d'Armont, et reprend, après sa blessure, son activité littéraire. En 1916, il publie le Poète assassiné, recueil de contes. En 1917, est joué sa pièce Les Mamelles de Tirésias. En 1918, paraît Calligrammes, exemple de l'Esprit nouveau que veut insuffler Apollinaire dans la poésie comme le font les Cubistes en peinture. Il annonce ainsi le surréalisme.
